Isomer	CAS nr.	Stillingar	Chirality	Lykill umsókn
trans-DACH (kynþáttur, ±)	1121-22-8	trans (R,R + S,S blanda)	Achiral (racemate)	Epoxý ráðhús, iðnaðar nýmyndun
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	trans (R,R)	Chiral (e. Stærra en eða jafnt og 99%)	Oxaliplatín bindill, ósamhverf hvati
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	trans (S,S)	Chiral (e. Stærra en eða jafnt og 99%)	Ósamhverf myndun, kiral bindlar
cis-DACH	1436-59-5	cis	Achiral (meso)	Rannsóknir, sérgrein klómyndun

Spurt og svarað fyrir lykileignir Hver er 1,2-díamínósýklóhexan uppbygging?DACH hefur sex-atóma sýklóhexanhring með tveimur –NH₂ hópum í 1- og 2-stöðunum. Trans ísómeran tileinkar sér diquatorial sköpulag, sem gerir hana stöðugri og minna sterískt teygður en cis (þíás eða miðbaugs/ás) form. |Er cis-1,2-díamínósýklóhexan breytilegt?Nei - cis-1,2-díamínósýklóhexan er mesóefnasamband (achiral þrátt fyrir stereómiðjur). Trans ísómerurnar eru hins vegar handvirkar: (1R,2R)- og (1S,2S)-DACH eru spegilmyndir sem ekki er hægt að leggja ofan á (handhverfur). |Til hvers er 1,2-díamínósýklóhexan notað?Tveir helstu iðnaðarnotirnar eru: (1) epoxý-herðandi efni (kynþátta trans-DACH) og (2) kíral bindill/byggingaefni í lyfjafræðilegri myndun og ósamhverfa hvata (handhverfur hreinar R,R eða S,S hverfur).

Forskrift	Iðnaðareinkunn Epoxý ráðstöfun / nýmyndun	Lyfjafræðileg einkunn API milliefni / GMP	Chiral einkunn (R,R/S,S) Ósamhverf myndun
Hreinleiki (GC)	Stærra en eða jafnt og 99,0%	Stærra en eða jafnt og 99,5%	Stærra en eða jafnt og 99,9%
Chiral hreinleiki (ee%)	N/A (kynþáttur)	Stærri en eða jafnt og 98% (ef kíral)	Stærra en eða jafnt og 99,0% ee
Vatnsinnihald	Minna en eða jafnt og 0,1%	Minna en eða jafnt og 0,05%	Minna en eða jafnt og 0,05%
Litur (Pt-Co)	Minna en eða jafnt og 10	Minna en eða jafnt og 5	Minna en eða jafnt og 5
Suðumark	104–110 gráður (40 mmHg); ~80 gráður (10 mmHg)
Þéttleiki (20 gráður)	0,931–0,935 g/cm³
Geymsluþol	12 mánuðir (N₂-innsiglað)	12 mánuðir (N₂-innsiglað)	12 mánuðir (N₂-lokað, 2–8 gráður)
Umbúðir	180 kg stál tromma 1000 kg IBC töskur / tankbíll	180 kg N₂-lokuð tromma	1 kg / 5 kg / 25 kg lokað ílát (chiral QC skýrsla innifalin)

1. Lyfjaiðnaður - Oxaliplatin & Chiral API nýmyndun

Mesta-lyfjanotkun 1,2-díamínósýklóhexan er sem kíral díamín bindill íoxaliplatín(Eloxatin®) - þriðju-kynslóð platínu-krabbameinslyfja sem notuð er um allan heim til krabbameinslyfjameðferðar í ristli og endaþarmi. Oxaliplatín myndast við samhæfingu(1R,2R)-DACHmeð platínu, og sértæka R,R uppsetningin er nauðsynleg fyrir krabbameinslyf og eituráhrif. Efnasambandiðdíklór(1,2-díamínósýklóhexan)platínu(II)er lykil myndun milliefni í oxaliplatínframleiðslu.

Fyrir utan oxaliplatín, virka enantiopure (R,R)- og (S,S)-DACH semchiral byggingareiningarí myndun veirueyðandi efna, sýklalyfja og annarra virkrar API sem krefjast sköpulags stífs díamíns vinnupalla. Chiral-einkunn DACH (e. Stærra en eða jafnt og 99.0%) samræmist GMP og ICH Q6A leiðbeiningum, með fullri hjálp HPLC skjölum.

Tilvísun:PubChem - 1,2-Diaminocyclohexane (NIH) ↗

2. Epoxý- og fjölliðaiðnaður - Há-afkastamikill

DACH er hágæða sýklóalifatískepoxý ráðhúsefnisem skilar framúrskarandi afköstum samanborið við alifatísk amín: stífur sýklóhexanhringurinn dregur úr hreyfanleika keðju í hertu netinu, gefur húðun og samsett efni með yfirburðiefnaþol, hörku, UV stöðugleiki og hitauppstreymi (Tg allt að 150 gráður). Það læknar epoxýkvoða við umhverfishita eða í meðallagi hærra hitastig með viðráðanlegri notkunartíma.

Lykilnotkunarsvið fyrir DACH-hert epoxýkerfi eru meðal annarssamsett mannvirki í geimferðum, rafeindahlífar, iðnaðarhlífðarhúð og burðarlím þar sem samsetning vélræns styrks, viðloðun og efnaþol er mikilvæg. Industrial racemic trans-DACH (CAS 1121-22-8) er staðalgráða fyrir epoxýnotkun.

3. Ósamhverf hvati - Chiral Ligand & Jacobsen's Catalyst

(R,R)-DACHer hornsteinn ósamhverfra myndun. Það er hryggjarstykkið íJacobsen's Mn-salen hvati- einn mest notaði hvatinn fyrir ósamhverfa epoxíðun á olefínum - og fjölmargra kíral bis(oxazólíns), salen- og díamínbindla sem notaðir eru í málm-hvataðri vetnun, aldolhvörfum og C–C tengi-myndandi viðbrögðum.

Stíf þver-þverlínur samhæfingarrúmfræði þess læsir málmmiðstöðinni í skilgreindu kíral umhverfi, sem gerir mikið handhverfa umframmagn kleift (venjulega 90–99% ee) í flóknum marksameindum nýmyndun. Bæði (R,R) og (S,S) handhverfur eru til staðar, sem veitir aðgang að annarri hvorri handhverfu vörunnar eftir beiðni.

Tilvísun:ECHA REACH - 1,2-Diaminocyclohexane Registration ↗

4. Klóbindandi efni - CDTA / DCTA og vatnsmeðferð

1,2-díamínósýklóhexantetraediksýra (CDTA eða DCTA), myndað úr DACH, er mjög áhrifaríkt hexadentat klóbindiefni sem myndar stöðugri málmfléttur en EDTA fyrir tvígildar og þrígildar málmjónir (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). CDTA er notað í iðnaðarvatnsmeðferð, kalkhreinsun ketils, greiningarefnafræði (sem títrunarefni fyrir málmjónir) og lífefnafræðilegar rannsóknir sem fosfatasahemill.

DACH þjónar einnig beint sem atæringarhemlií vatnsmeðhöndlunarsamsetningum og málmyfirborðsaðgerðum, nýta sterka málmbindandi amínóhópa- til að mynda verndandi fléttur á málmyfirborði.

5. Önnur notkun - Yfirborðsvirk efni, smurefni og sérstök aukefni

DACH er milliefni til að mynda sérgreinyfirborðsvirk efni, tæringarhemlar og smurefnisaukefniþar sem hringlaga díamínbygging þess veitir hitastöðugleika og málm-bindingarvirkni. Það er einnig notað í plastbreytingum til að bæta hitastöðugleika og eindrægni, og sem undanfari aðN,N-dímetýl-1,2-díamínósýklóhexan- metýleruð afleiða notuð í palladíum-hvatuðum kross-viðbrögðum (Buchwald-Hartwig amínering).

⚠️ ÖRYGGISATHUGIÐ:1,2-Diamínósýklóhexan erætandi(bruna á húð/augu),eldfimt(flassamark 80 gráður ), og mjög basískt - hvarfast það útverma við sýrur. Gufur eru ertandi fyrir öndunarfæri. Meðhöndlaðu með fullum persónuhlífum á vel-loftræstum svæðum.

Athugið:Chiral einkunn (R,R)/(S,S)-DACH-verð er mjög háð pöntunarmagni, áskilinni ee-forskrift og tímalínu afhendingar. Langtímasamningar um oxaliplatín millistig bjóða upp á samkeppnishæfasta verðið.Biðja um sérsniðna DACH verðtilboð →

Sp.: Hver er CAS talan fyrir 1,2-díamínósýklóhexan?

CAS númerið fer eftir stereóísóminu:trans-kynþáttablanda (±) blanda: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-handhverfa: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-handhverfa: CAS 21436-03-3; cis-hverfa: CAS 1436-59-5. Þegar þú kaupir skaltu alltaf tilgreina hvaða stereóísómerískt form er krafist, þar sem þeir hafa mjög mismunandi forrit og verð. Rasemíska transformið (CAS 1121-22-8) er mest fáanlegt og ódýrasta formið.

Sp.: Hverjar eru stereóísómerur 1,2-díamínósýklóhexans og hver er kíral?

1,2-díamínósýklóhexan hefur þrjú stereóísómer form:(1R,2R)-þýð, (1S,2S)-þýð, ogcis. Trans handhverfurnar tvær eru chiral (ekki-spegilmyndir sem hægt er að leggja ofan á). Cis-formið er mesósamband - það hefur tvær steríómiðjur en er achiral vegna innra spegilplans. Rasemíska trans blandan inniheldur jafnt magn af (R,R) og (S,S). Fyrir ósamhverfa nýmyndun eða lyfjafræðilega notkun verður að leysa hreinu handhverfurnar úr rasematinu.

Sp.: Hvernig er enantiopure (R,R)-DACH fengin - hvað er chiral upplausn með tartrati?

Klassíska aðferðin fyrirupplausn 1,2-díamínósýklóhexannotarL-vínsýrasem skilamaður. Hið kynþátta trans-DACH er meðhöndlað með L-vínsýru og myndar tvær tvíhlífar1,2-díamínósýklóhexan tartratsölt- sérstaklega(1R,2R)-DACH·L-tartratog(1S,2S)-DACH·L-tartrat- sem hafa mismunandi leysni og hægt er að aðskilja þær með sértækri kristöllun. Handhverfan sem óskað er eftir losnar síðan við meðferð með sterkum basa. The1,2-díamínósýklóhexan mónó-tartrat saltmilliefni er fáanlegt sem valkostur við ókeypis grunninn fyrir ákveðin gerviefni.

Sp.: Hver er tengslin á milli 1,2-díamínósýklóhexan og oxalíplatíns?

Oxaliplatin (INN), þriðja-kynslóð platínu krabbameinslyfsins sem notuð er í FOLFOX krabbameinslyfjameðferð við ristilkrabbameini, hefur efnafræðilega uppbyggingu[(1R,2R)-DACH]Pt(oxalat). (1R,2R)-1,2-díamínósýklóhexan veitir handvirka tvítenta köfnunarefnisbindilinn sem samhæfist platínu, en oxalatið virkar sem brottfararhópur. Efnasambandiðdíklór(1,2-díamínósýklóhexan)platínu(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - er lykilmyndunarmilliefnið. R, R stillingarnar eru ekki skiptanlegar; S,S hverfan hefur mismunandi líffræðilega virkni. Þetta gerir enantiopure (1R,2R)-DACH að hernaðarlega mikilvægt lyfjahráefni.

Sp.: Hvað er 1,2-díamínósýklóhexan tetraediksýra (CDTA)?

1,2-Diamínósýklóhexantetraediksýra (CDTA), einnig kallað DCTA eða sýklóhexandiamíntetraediksýra, er mynduð með tetraasetýleringu á DACH. Það er hexadentat klóbindandi efni sem er sterkara en EDTA fyrir flestar tvígildar málmjónir, vegna stífs sýklóhexýl burðarásar sem for-skipuleggja bindihópana. CDTA er notað í: greiningarefnafræði (complexometric titrations, málmjónagríma), iðnaðarvatnsmeðferð og ketilsstýringu, lífefnafræðilegum rannsóknum sem fosfatasahemli og málmklóunarefni, og sem hluti í raflausum málmhúðunar- og ljósmyndaframkallalausnum.

Sp.: Til hvers er N,N-dímetýl-1,2-díamínósýklóhexan notað?

N,N-dímetýl-1,2-díamínósýklóhexan(Me₂N-DACH) er metýleruð afleiða DACH sem er aðallega notuð sembindill í palladíum-hvötuðum kross-viðbrögðum, einkum Buchwald-Hartwig amínun (C–N tengimyndun) og kopar-hvötuðu Ullmann-gerð viðbrögð. Dímetýlamínóhópurinn breytir rafrænu og sterísku umhverfi málmmiðstöðvarinnar, bætir hvatavirkni og sértækni fyrir krefjandi hvarfefni. Það er einnig milliefni í myndun sérhæfðra yfirborðsvirkra efna og tæringarhemla. Við útvegum þessa afleiðu samkvæmt beiðni ásamt stöðluðum DACH einkunnum.